摘要：清末至今百年来我国出版的化学教科书中有机化学内容变迁的特点是：基本内容和篇辐比例稳定，知识系统性强；清末民国教科书涉及有机物种类繁多，此后则有所减少；随时代和学科发展，知识内容不断更新；始终注意密切联系生产和生活。影响有机化学内容变迁的主要因素包括课程标准（教学大纲）、学科特征和学科发展、社会需求和政治等要求。中学化学教科书的编写要做到继承和创新的平衡。

　　关键词：百年中学化学教科书；有机化学内容；教科书编写；课程标准；学科特征；学科发展；社会需求和政治中图分类号：G633.8文献标识码：A文章编号：1004-633X（2017）17-0046-04

　　我国古代的化学工艺和经验化学有着很高的水平，但作为科学的近代化学不是中国古代化学演进的结果，而是在近代从西方传入的，在这个过程中诞生了我国最早的化学教育和教科书^〔1〕。作为化学重要分支之一的有机化学，在我国清末出版的化学教科书中已经出现^〔2〕，经过百余年的发展，至今仍是基础教育阶段化学教材的主要组成部分，在化学教育和教科书中具有重要的功能和地位。目前，研究者多关注新课程改革以来化学教科书中的有机化学内容，较少涉及更早时期教科书中的有机化学^{〔3〕〔4〕}。笔者对我国近代以来中学化学教科书中有机化学内容的演变过程和变迁规律进行初步梳理，以期为教育史研究、教科书编写和中学教学提供参考。

　　一、不同时期中学化学教科书中的有机化学内容

　　（一）清末民初

　　19世纪初，化学家贝采里乌斯首先提出“有机化学”这个名词，至19世纪末，经典的有机化学体系已基本建立，并成为化学教育的重要内容。1904年清政府颁布《奏定中学堂章程》，要求中学在无机化合物之后，“讲有机化学之初步，及有关实用重要之有机物”，首次对有机化学的教学内容进行规定^〔5〕。清末民初时期，我国的教科书主要译自日本，编译者依据课程文件，对日本教科书稍作变动后翻译出版^〔6〕。其中的中学化学教科书均以相当篇幅讲授有机化学。例如，1905年商务印书馆出版的《化学新教科书》（【日】吉田彦六）、1906年上海文明书局的《中学化学教科书》（【日】龟高德平）等，介绍醇、醚、醛、酸、酯、氰化物、芳香化合物，以及糖类、蛋白质、生物碱、樟脑等天然产物，涉及有机物类别丰富，并且都根据课程文件要求将有机化学放在全书最后。

　　由于当时的课程文件对有机化学规定极为简略，且教科书大多译自国外，因此，本时期教科书中的有机化学内容差异较大，有的不够系统。例如，《中学化学教科书》未单独介绍烃类物质和胺，《近世化学教科书》（【日】池田菊苗，上海科学仪器馆1907年）未介绍樟脑等天然产物和卤代烃。另外，有机物名称的汉译是我国化学教育初创时期遇到的一个重大问题，清末教科书以音译为主，较为混乱，故书中多同时标注英文，民国后则以意译为主，但仍未统一^〔7〕。

　　（二）民国时期

　　1922年北洋政府颁布《学校系统改革案》，亦称“壬戌学制”，采用美国的“六三三制”初高中分段，随后颁布了课程纲要。南京国民政府则分别在1929年和1932年颁布暂行课程标准和正式课程标准，对化学教学内容进行了较为详细的说明，此后虽有修订，但总体上变化不大。本时期政府对教科书审查较为严格，教科书编写和有机名词使用日益规范，对课标规定的内容均悉数编入，各教科书的有机化学部分也趋于一致。与清末民初时不同，本时期教科书多为国人自编，如化学家韦镜权、柳大纲编写了使用广泛的《复兴初级中学教科书化学》（商务印书馆1934年），作者特别强调“本书编制，完全依照教育部二十二年所颁布的新课程标准”。

　　本时期的初中化学课程对有机化学要求较低，只涉及酒精、醋酸、煤、石油、蛋白质等与生产生活密切相关的代表性物质；高中化学课程在上世纪20年代涉及“简单及重要的有机物质，酒精，脂肪，炭水化物”和“石炭，及石炭工业”，较为宽泛^〔5〕；1932年及以后颁布的高中课标内容则较为系统，规定了烃、烃的含氧衍生物、糖类、蛋白质，以及香精油、樟脑、生物碱、染料、涂料等教学内容。上世纪三四十年代的教科书很好地体现了课标要求，全面介绍了各类有机物，并将其置于全书中部“碳及其氧化物”一章之后，不再将芳香化合物与脂肪族化合物并列描述。例如，《复兴高级中学教科书化学》的有机化学部分包含“碳化氢、醇醚醛酮、有机酸羟酸酯、氮磷砷之碳化合物、异构物、碳水化物、蛋白质、精油类及樟脑类、生物碱类及色素、荣养化学①”等10章内容。

　　（三）新中国时期

　　新中国成立后颁布的过渡性初中课程标准基本延续了民国课标的内容，几种代用课本，如《初级中学实用化学课本》（人民教育出版社1951年）、《初级中学课本化学》（1952年东北人民出版社）等对有机物的介绍都较为简单。从1954年《中学化学教学大纲》颁布至80年代，除个别时期大纲提及燃料和甲烷外，对有机化学均未作要求，因此，相应的初中教科书都未涉及有机化学。直至《初级中学课本化学》（人民教育出版社1982年）在“碳”一章“甲烷”一节中出现了有机物的概念，简单介绍了有机物。之后，1988年颁布的义务教育初中化学教学大纲恢复了对甲烷、乙醇、煤、石油等有机物的要求，随后出版的《义务教育三年制初级中学教科书化学》（人民教育出版社1989年）编入了相应内容。2000年颁布的课程标准实验稿要求学生能列举生活中的常见有机物，认识其对人类生活的重要性，各版本教科书据此补充了相关内容，如《义务教育课程标准实验教科书化学》（上海教育出版社2001年）设置“食品中的有机化合物”一章，介绍淀粉、油脂、蛋白质等基本营养素，在“化学与材料”一节中介绍有机合成材料。

　　与初中类似，新中国成立初颁布的过渡性高中课标增加了有机化学的概念和重要的有机工业等内容，各地学校使用修订后的旧教科书。如张江树、章涛在其过去合编的《新中国教科书高级中学化学》（正中书局1944年）的基础上修订出版《高级中学化学课本》（人民教育出版社1951年），将有机化学分为烃、烃的衍生物、糖类蛋白质3部分，知识体系较为清晰；根据前苏联教科书编译的《高级中学课本化学》（东北人民出版社1952年）则对分子式和构造式、有机合成进行专门介绍，提高了理论水平。1953年，人民教育出版社依照教学大纲草案，根据苏联教科书编译出版《高级中学课本化学》，增加了有机化合物总论，并将含氮有机物单列一章。

　　1956年教学大纲修订后，人民教育出版社自主编写了新的化学教科书，加强了知识的系统性，将民国时期多置于教科书中部的有机化学放在全书最后，分为烃、烃的衍生物、碳水化合物、含氮的有机物和有机合成化学工业5章；同时，根据有关会议精神落实基本生产技术教育，增加有机化工生产知识，列出了一些工业设备和生产流程等细节化知识。“文化大革命”时期，教科书正常出版中断，各地编写《工业基础知识》作为理化教材，有机化学知识体系被彻底抛弃，代之以化肥、农药和石油工业中代表性有机物的生产，过度强调政治化和实用化^〔8〕。

　　“文化大革命”结束后，

　　1978年颁布的化学教学大纲对有机化学要求较高，不但涵盖了各有机物类别，而且加入了有机物结构理论。相应出版的《全日制十年制学校高中课本化学》（人民教育出版社1980年）系统介绍了脂肪和芳香烃、卤代烃、醇醚酚、醛酮、羧酸、酯、油脂、硝基化合物、胺、酰胺、糖类、蛋白质和高分子化合物；同时，提高理论水平，注重从微观角度解释有机分子的形成与结构，引入杂化轨道理论；联系实际讲资源综合利用时，不再涉及工业生产细节。此后的上世纪八九十年代，为减轻师生负担，根据大纲要求教科书分为六年制重点高中课本、“甲种本”和五年制高中版本、“乙种本”两种。前者的有机化学部分继承“十年制”教科书，后者则删去杂化轨道理论，将醚、酮、核糖改为选学，合成高分子简化后作为附录。

　　1990年修订的教学大纲提出化学课程分必修和选修两部分，人民教育出版社以“乙种本”为基础编写了《高级中学课本化学》，其有机化学必修部分由烃和烃的衍生物两章组成，删去乙炔与氯化氢的反应、蒽、卤代烃等内容，糖类和蛋白质被移至选修。上世纪90年代末还出现了“试验本”化学教科书，该书增加营养物质和合成材料的内容，更为重视化学与生活的联系。

　　进入新世纪，教育部颁布了《普通高中化学课程标准（实验）》，人民教育出版社、江苏教育出版社、山东科技出版社和上海科技出版社分别出版了新的高中化学教科书。这几套“新课标”教科书在必修阶段强调基础，精简内容，只介绍几种常见的典型有机物，并结合资源综合利用简单介绍合成材料；在选修阶段注重系统性，介绍有机物的各大类别和一般研究方法，引入了有机结构理论；同时，在栏目中提供丰富的资料，反映学科进展，介绍科学方法，引导学生深入探究。

　　二、中学化学教科书中有机化学内容变迁的特点

　　（一）基本内容和篇幅比例保持稳定，知识系统性强

　　初中化学教科书由于课程设置原因，有机化学内容偏少且变化较大，上世纪50年代中期至90年代的初中化学教科书基本不涉及有机化学，故以下讨论主要针对高中教科书和“壬戌学制”前的中学教科书。通过对不同时期化学教科书的内容进行统计，可以发现有机化学的篇幅比例基本在20%~30%，较为稳定。这主要是由于化学是一门较为成熟的基础学科，中学阶段化学启蒙教育的内容百年来没有发生太大变化，无机化学和有机化学的比例基本保持稳定。有机化学比例较高的两个时期，一是“文革”后的“十年制”教科书提高了理论水平，新增了杂化轨道理论和醚、酮、核糖、合成材料等内容，导致有机化学的比例为各时期最高，达到31%；二是2000年后的“新课标”教科书对生活更为关注，且必修和选修有部分重复，有机化学的比例接近30%。同时，历代教科书都从最简单的烷烃开始，依次介绍烯、炔和烃的简单衍生物，最后讲糖类、蛋白质等复杂有机物，依据官能团分类，从简单到复杂进行编排，有机物的知识体系一直保持了稳定。

　　（二）清末民国教科书涉及有机物种类繁多，此后则有所减少

　　清末民国时期的教科书较重视天然产物，收录有机物的种类和数量繁多。例如，《最新中学教科书化学》（【美】史砥尔，商务印书馆1903年）除烃和烃的衍生物外，还讲了松香、樟脑、吗啡、咖啡因等物质；《新时代高级中学教科书化学》（商务印书馆1932年）除常见代表性有机物外，还介绍了杂醇油、琥珀酸、乙酰氯、金鸡纳碱，以及染料和色素等物质。新中国成立后的教科书学习前苏联教材体系，注意从结构上对有机物进行分类，集中讲典型物质，减少涉及的有机物类别。例如：酚类只讲苯酚，羧酸讲甲酸、乙酸、苯甲酸和高级脂肪酸，不涉及羟基酸和其他多元酸；有机物类别中不再讲酰卤和腈类化合物，大量天然产物也被合成高分子等内容代替。

　　（三）伴随时代和学科发展，知识内容不断更新

　　受早期有机化学发展水平的限制，人们对有机物性质和反应规律的认识存在局限，清末民初教科书中的有机化学内容有一定的博物学色彩，内容庞杂而浅显。主要介绍物质来源和用途，对有机反应和有机物之间的转化涉及不多，物质间缺乏联系。如《共和国教科书化学》（商务印书馆1916年）对重要的有机物苯仅有一百余字的简述，主要介绍其来源、物理性质和用途，对结构和化学性质仅用“其六个碳原子连结而成环状，并各与氢原子一个相结合。此等氢原子，亦可以他原子或他基置换之，而成种种化合物”两句话带过。上世纪30年代及以后的教科书越来越多地将重点放在有机物结构和化学性质上，逐步增加了有机物的人工合成方法。例如《复兴高级中学教科书化学》讲了苯的卤代、硝化、磺化反应，以及有关苯分子结构的不同学说；甲醇的制法除了干馏木材外，还介绍了一氧化碳与氢气的直接催化合成法。

　　新中国成立后的化学教科书一般都加入了有机化合物总论，从化学史的角度讲人类认识有机物的历史，还介绍化学结构学说和有机物结构的确定方法，提高了教材的理论水平，有利于学生深入认识有机物的特征。随着有机化学的快速发展，新物质、新反应和工业上的新应用被不断编入教科书，上世纪50年代的教科书增加了合成材料和医药、农药等内容，上世纪80年代增加了多肽、核酸等生物化学内容，2000年之后增加了绿色化学、有机合成、功能高分子和现代仪器分析等内容。同时，教科书从现象描述深入到微观机理，理论水平不断提高。例如，民国时期教科书对有机物结构的描述仅停留在结构式展现原子结合的构造层面，上世纪50年代的教科书则通过模型展现立体构型，上世纪80年代后更引入了杂化轨道理论，从深层次解释有机分子结构与性质的关系。

　　（四）始终注意密切联系生产和生活

　　由于人们最早认识的有机物都来自动植物生命体，有机化学与人类的关系与其他学科分支相比显得更为密切。因此，百年来各时期教科书中的有机化学都十分注意实际应用，关注生产生活。教科书广泛覆盖有较多应用的代表性有机物，关注其制备和用途，同时还编入涉及有机物的重要工业生产过程。例如：《更新高级中学教科书化学》除甲酸、乙酸外，又介绍了高级脂肪酸、草酸、乳酸等有机酸的来源和用途；单独设置“生物体内之有机化合物”“食物与营养”两章，编入蔗糖、肥皂、樟脑等的生产过程。《高级中学课本化学》（人民教育出版社1961年）专设3节详细介绍煤、石油和石油工业。新课标教科书更利用多种呈现方式，在教材正文和资料性栏目中介绍与生产生活和健康关系密切的有机物。

　　三、影响中学化学教科书中有机化学内容变迁的主要因素及启示

　　（一）课程标准（教学大纲）对教科书内容选取的影响

　　近代以来，我国中小学课程管理都采取中央集权制，课程目标、内容和教学要求均由主管部门统一制定后颁布，并作为全国学校教学的依据〔5〕〔6〕。因此，各时期教科书中有机化学内容的变迁与课程标准（教学大纲）的变化基本一致。清末民初的课程文件对有机化学内容的规定或有缺失、或失于粗浅，中央政府对各地控制力不足，教科书审查制度宽松，同时由于存在大量日、美译本，化学教科书在内容选取和编排上较为自由，呈现多样化局面。南京国民政府成立后颁布了课程标准，对有机化学的内容规定较为具体，同时教科书审查制度逐步严格，故此后出版教科书的有机化学部分，其基本内容趋于一致。新中国成立后，各方面体制高度集中统一，教科书编写严格遵循教学大纲，大纲的变化成为教科书有机化学内容选取的决定性因素。

　　（二）学科特征和学科发展的影响

　　纵观百年化学教科书中的有机部分，均包含烃、烃的简单衍生物和复杂衍生物这三方面基本内容，始终保持稳定，这是由本学科的自身特征所决定的。在19世纪末，有机化学的学科体系已基本建立，除部分高分子化合物外，基础教育阶段所涉及的有机物种类都已发现。这些学科的基础性内容由于其自身的客观性不会发生变化，教科书编者充分尊重学科规律，按照由简到繁的顺序介绍各类有机物，也符合学生对物质的一般认识规律。

　　另一方面，学科的发展是促进教科书内容更新的原始动力，使其从宽浅介绍有机物来源和用途，发展为从官能团和结构角度认识有机物类别和化学性质。如不少民国教科书曾将橡胶归于精油类（essential oil，香精油）之下，但随着人们研究的深入，了解到香精油类物质的真实成分与橡胶不同，这样的编排方式便不再出现，新中国成立后的教科书均将橡胶放在不饱和烃或合成材料中讲述。而高分子化合物更是伴随着上世纪30年代后高分子化学的建立和发展才逐步进入化学教科书，经历了从无到有，从现象到理论的发展过程。

　　（三）社会需求和政治等因素的影响

　　教科书作为时代的产物，必然会带有其所诞生时代的清晰烙印，尽管不像语文、历史等文科教科书那样直接，化学教科书的内容仍会受到这些因素的影响^〔9〕

　　近代教科书的有机化学部分对与生产相关的内容都较为重视，并十分注意国产，显然是近代积贫积弱国情下社会上“实业救国”思想在教科书中的折射。三四十年代的化学教科书，在日本帝国主义步步紧逼的政治环境下，多编入国防化学，介绍了化学毒剂的特性和防护方法。

　　新中国成立初，各领域掀起向前苏联学习的热潮，借鉴苏联经验改进课程、教材和教学成为重要的教育工作方针。这一时期教科书以前苏联教科书为蓝本，一方面加入有机物概论，从辩证唯物主义角度批判生命力论，介绍俄国化学家布特列洛夫的有机结构学说，另一方面注意介绍苏联和我国在石化、有机合成工业方面的成就。随后在“大跃进”形势下诞生的《九年一贯制试用课本化学》（人民教育出版社1960年）为贯彻“多快好省”的“总路线”精神，缩短学制年限，编入了取代苯的定位效应、杂环化合物等较难的内容。“文革”时期各地《工农业基础知识》教材的诞生更是配合了当时的政治形势。“文革”后的“拨乱反正”时期，科教领域为缩短与先进国家的差距，强调用先进的科学知识来充实教学内容，新编的“十年制”教科书大幅提高理论知识水平，增加了有机物结构理论和有机物类别。而上世纪80年代的教科书为贯彻“减负”方针，又不断减少内容，降低教学要求。几十年来，教科书经历了由薄变厚，又由厚变薄的多次反复。

　　教科书内容的选择受多方因素影响，需解决如学科进展、社会需求、师资和学生水平等多种矛盾，而历史和现实中的这些因素对教科书的影响始终存在，这就要求我们在充分考虑国情的基础上借鉴国外，在继承传统的基础上进行创新。对化学教科书而言，继承是由学科本身的核心知识和观念的相对稳定性所决定。一些经过多年实践被验证是较为合理、且行之有效的内容，如有机化学的基本知识体系，应予以合理继承，不宜简单以“保守、陈旧”视之，轻易加以否定。创新则是要体现时代和社会对人才培养的需求，不断为传统内容注入新鲜血液。只有做到继承和创新的平衡，才能在保持优良传统的基础上合理借鉴先进经验，编写出适应时代要求的优秀教科书。

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