知识与技能目标:
1、通过复习使所学知识网络化、系统化
2、通过归纳整理,进一步理解烃的衍生物重要性质。掌握有机反应的主要类型及衍生物之间的相互转化关系。
过程与方法:通过对各类物质间的相互转化关系分析、讨论,培养学生的分析、综合能力。
情感态度与价值观:使学生树立环保意识,训练科学的分析问题方法,辩证、全面联系地认识事物,激发学生对生活化学、社会化学的兴趣。
教学重点:各类衍生物的化学性质及衍生物之间的相互转化关系
教学难点:烃的衍生物间的相互转化
教学方法:突出官能团与物质性质的关系,利用衍生物间的相互转化关系把本章知识穿成一条线,以加强知识间的衔接性,采用以学生活动为主的教学方式。
教学过程:
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教 师 活 动 |
学 生 活 动 |
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【引言】烃的衍生物是有机化学的重要组成部分。在有机合成中,烃的衍生物常常是重要的中间体,起着桥梁作用。本章的学习相当重要,要善于归纳。关键是抓住各类烃衍生物的结构特点——官能团,掌握它对有机物化学性质的影响及在发生化学反应时的断键规律,并了解它们代表物的重要性质,进而熟练掌握各类烃的衍生物的相互转化关系。请按学习的顺序回忆一下,我们学习了哪几类烃的衍生物。
【板书】一、烃的衍生物的分子通式和主要物理性质
【展示】图表(见附表)
【小结】1、能溶于水的:羟基、醛基、羧基为亲水基,低级醇、醛、羧酸等易溶与水。
2、常温呈气态的:1-4C的烃、烃的衍生物中:CH3Cl CH3CH2Cl、HCHO。
3、密度比水大的:卤代烃(除气态烃的一氯取代物)、酚、硝基化合物、CS2等。
4、碳原子数相同的饱和一元醇和醚互为同分异构体;碳原子数相同的饱和一元醛和酮互为同分异构体;碳原子数相同的饱和一元羧酸和酯互为同分异构体。
【例题】课堂练习1 |
回忆烃的衍生物的类型
讨论完成表格。自我归纳相关规律。
学生练习 |
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【过渡】有机物的性质是由其结构决定的,而其性质又反映出其结构上的特点,我们要把握住官能团的结构及主要的性质从而提高分析应用的能力。
【板书】二、官能团及主要化学性质
【展示】图表(见附表)
【小结】(1)能催化氧化的:醇、醛
(2)能消去的:卤代烃、醇
(3)能水解的:卤代烃、酯
(4)能与Cu(OH)2反应的:酸、含醛基
(5)能发生银镜反应的:含醛基的
(6)有酸性的:酚、酸
(7)能使因反应使溴水褪色的:碳碳双键、碳碳叁键、醛、酚。
(8)能使KMnO4溶液褪色:碳碳双键、碳碳叁键、酚、醛、苯的同系物
【特例分析】提问由学生讨论
1、哪些卤代烃、醇能发生消去反应?
2、哪些醇能被氧化?其中什么样的醇被氧化成醛?什么样的醇被氧化成酮?
3、甲醛的银镜反应和其与新制Cu(OH)2反应反应特点(与其他醛比较)?
【例题】课堂练习2
【过渡】要掌握有机物的性质,就必须以结构为基础,从化学反应方程式着手,弄清楚断键规律,理解反应条件,从而提高类推应用能力。
【板书】三、有机反应的主要类型
1、取代反应:【提问】我们学习的反应中哪些特定反应属于取代反应?写出代表反应方程式。
【归纳】卤代反应、硝化反应、磺化反应、酯化反应、水解反应等都属于取代反应。是指有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
【板书】2、加成反应:【归纳】是指有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合的反应。其要求有机物中含有不饱和键,相当于无机反应中的化合反应,主要有加氢反应、加卤反应、加水反应和加卤化氢的反应。特别要注意,羧酸和酯类中的碳氧双键一般不能加成。同时我们要学会根据分子式中碳氢原子比例的变化或结构上双键、叁键数的变化来判断是否属于加成反应。
【例题】课堂练习3
【板书】3、消去反应:【归纳】有机物在一定条件下从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HX、NH3等)生成不饱和化合物的反应。在有机物断键层面上讲,可看成无机反应的分解反应。
【板书】4、氧化反应:【归纳】有机物燃烧或得氧失氢的反应。主要表现在燃烧、催化氧化、使酸性高锰酸钾溶液褪色等反应。特殊的是银镜反应、醛基与新制氢氧化铜溶液的反应。
【板书】5、还原反应:【归纳】有机物失氧得氢的反应。(与H2加成反应均为还原反应)。在我们学习的反应中主要是加氢反应,但我们要学会根据物质的分子式判断还原反应和氧化反应。
【板书】6、聚合反应:【归纳】由单体聚合生成高分子化合物的反应。其主要包括加聚反应和缩聚反应(酚醛树脂的制取)。
【板书】7、显色反应:【归纳】目前我们所学的显色反应就只有苯酚和三价铁离子的反应。
【板书】8、裂化反应:【归纳】在一定温度下把分子量大、沸点高的长链烃断裂为分子量小,沸点低的短链烃的反应。其反应复杂。
【例题】课堂练习4
【小结】我们要能根据反应方程式判断反应类型,理清断键形式。在化学方程式的书写中要注意规范书写,反应条件要按课本或题设条件落实,同时本能遗漏产物,沉淀和气体符号等。
【板书】四、烃的衍生物间相互转化
【过渡】烃的衍生物之间通过设置合理的条件,可得到我们所需要的断键形式而获取我们想得到的物质。我们知道,乙烯产量是衡量一个国家石油水平发展的标准,它是有机合成的基础材料,我们要以其为基础掌握相关有机物之间的转化关系。
【提问】1、由乙烯合成乙酸乙酯按顺序最少有哪些类型的反应?(加成反应、氧化反应、氧化反应、酯化反应)
2、由乙烯合成乙二酸乙二酯按顺序最少有哪些类型的反应?(加成反应、水解反应、氧化反应、氧化反应、酯化反应)
【点评】我们由此可知道有机合成的关键是以碳碳双键和卤代烃作为转化的枢纽,特别是要注意反应条件的选择,这也是我们分析推断的一个突破口。
【归纳总结】在本章的学习中,抓住官能团决定有机物的性质是关键,同时也可以利用各类物质的特殊性来进行对未知物的鉴别或者是混合溶液的分离。
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根据学案完成相关类型物质
思考、总结、回答:
1、“邻碳有氢“的卤代烃和醇可发生消去反应。
2、“本碳有氢”的醇可以被氧化。本碳上有两个及以上的氢的醇可以氧化成醛;本碳上只有一个氢原子的醇被氧化成酮。
3、1mol甲醛可与4mol银氨溶液反应,或与4mol新制Cu(OH)2溶液反应。甲醛被氧化成碳酸盐或CO2. 。
学生讨论,完成反应化学方程式(见学案)
学生讨论,完成反应化学方程式(见学案)
学生讨论,完成反应化学方程式(见学案)
学生讨论,完成反应化学方程式(见学案)
学生讨论,完成反应化学方程式(见学案)
学生讨论,完成反应化学方程式(见学案)
学生讨论,完成反应化学方程式(见学案)
学生讨论完成相关转化路径 |
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【练习】课外练习
【作业】教材复习题 |
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烃的衍生物单元复习 学案
一、烃的衍生物的分子通式和主要物理性质
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类型 |
代表物 |
分子通式 |
水溶性 |
密度与水比较 |
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卤代烃 |
溴乙烷 |
CnH2n+1X n≥1 |
不溶 |
气态烃一氯代物比水小其余比水大 |
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醇类 |
乙醇 |
CnH2n+2O n≥1 |
1-3C互溶 4-11C部分溶 |
一元醇小于水 |
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酚类 |
苯酚 |
CnH2n-6O n≥6 |
<65℃难溶 ≥65℃互溶 |
大于水 |
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醛类 |
乙醛 |
CnH2nO n≥1 |
互溶 |
小于水 |
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羧酸 |
乙酸 |
CnH2nO2 n≥1 |
低级酸互溶 高级酸不溶 |
小于水 |
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酯类 |
乙酸乙酯 |
CnH2nO2 n≥1 |
不溶 |
小于水 |
二、 官能团及主要化学性质
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类型 |
代表物 |
官能团结构简式及名称 |
主要化学性质 |
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卤代烃 |
溴乙烷 |
—X 卤素原子 |
(1)水解(2)消去 |
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醇类 |
乙醇 |
—OH 醇羟基 |
(1)金属(2)氧化(3)HX (4)脱水 |
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酚类 |
苯酚 |
—OH 酚羟基 |
(1)酸性(2)溴水(3)显色 |
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醛类 |
乙醛 |
—CHO 醛基 |
(1)加成(2)氧化 |
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羧酸 |
乙酸 |
—COOH 羧基 |
(1)酸性(2)酯化 |
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酯类 |
乙酸乙酯 |
—COO— 酯键 |
水解(酸性、碱性) |
【课堂练习】
1.下列各组物质中,属于同系物的是 [ ]
A.CH3COOH、CH2=CHCOOH
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C.乙酸异戊酯、异戊酸异戊酯 D.乙酸、己二酸
2.下列有机物中,不仅能发生消去反应,而且催化氧化后的产物还能发生银镜反应的是
A.(CH3)3—CCH2OH B.(CH3)2CHCH(CH3)OH C.(CH3)2CHCH2CH2OH D.CH3CH2C(CH3)2OH
3.能够跟1摩尔
该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是
A、1摩尔 1摩尔 B、3.5摩尔 7摩尔
C、3.5摩尔 6摩尔 D、6摩尔 7摩尔
4.不能在有机物分子中直接引入羟基官能团的反应类型有 [ ]
A.取代反应 B.脱水反应 C.加成反应 D.氧化反应
【课外练习】
1、四种醇A、B、C、D的化学式都是C4H10O,已知A可氧化成E B可氧化成F,C除燃烧外不易被氧化;A和C分别脱水后得到同一种不饱和烃;E和F都能发生银镜反应,根据上述情况写出:(1)A→F的物质的名称和结构简式:
A ,B ,C ,D ,
E ,F 。
(2)物质B→P的反应方程式:
(3)物质F发生银镜反应的离子方程式:
2、卤代烷在无水乙醚中跟镁反应,生成烷基卤代镁(格林试剂):R—X+Mg
RMgX,格林试剂在有机制备中用途很广,例如它跟醛加成后,再在酸性条件下水解,可制得醇:
现用乙烯作为唯一的有机原料,选用溴化氢、水、氧气、镁和有关的催化剂制取2-丁醇,写出有关的化学方程式。