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八角(俗称大料)主要产于中国和越南,是我国人民常用的烹调香料。通过适当的方法,从八角中可以提取到莽草酸,它是制取抗禽流感药物Tamiflu,商品名:达菲的基本原料。莽草酸的结构式及主要性状如下:

  

莽草酸

分子式:C7H10O5

相对分子质量:174.15

名称:3,4,5-三羟基-1-环己烯-1-羧酸

状态:白色结晶粉末

熔点:185~187 ℃

相对密度:1.64

水中溶解度:180 g/L

莽草酸分子结构中有三个羟基、一个羧基、一个双键,具有手性异构体。它可以成酯,也可以成盐。莽草酸是合成生物体内、新陈代谢化合物的中间体,也是合成许多生物碱、芳香氨基酸与吲哚衍生物、手性药物(如抗病毒药)的原料。

抗禽流感药物(Tamiflu,商品名:达菲)就是以莽草酸为原料,经过十步反应合成制得的:

八角本身没有杀禽流感病毒的能力,从八角提取的莽草酸,再经过十几步反应得到的Tamiflu (达菲)才是抗禽流感病毒药。八角含有多种化合物,有的对人体有害。多食八角非但不能医治禽流感,反而会引起身体不适。瑞士罗氏制药公司拥有Tamiflu(达菲)生产的专利权,价格很贵,目前仍是人抗禽流感病毒较有效的药物。

本文由人民教育出版社化学室的杜宝山老师翻译整理

 
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